Chemia organiczna zaawansowana 310-CS2-1CORZ
Wykład (WYK) Rok akademicki 2020/21

1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: “Organic Chemistry”, 2001, Oxford University Press

2. J. Gawroński, K. Gawrońska, „Stereochemia w syntezie organicznej”, 1988, PWN, Warszawa

3. Morris D.G. Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008

4. M. B. Smith, J. March March’s Advanced Organic Chemistry

5. J. March Chemia Organiczna: reakcje, mechanizmy, budowa

6. J. McMurry Chemia organiczna, PWN, Warszawa 2015

KP7 WG1 - zna rodzaje reakcji organicznych, potrafi omówić i przedstawić w formie graficznej podstawowe i złożone mechanizmy reakcji organicznych zgodnie z aktualnym stanem wiedzy (weryfikacja: egzamin pisemny, dyskusja podczas wykładu konwersatoryjnego).

KP7 WG2 - Posiada rozszerzoną wiedzą z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych. Zna metody syntezy i identyfikacji związków organicznych. Potrafi określić zależności pomiędzy budową, a reaktywnością związków organicznych (weryfikacja: egzamin pisemny, dyskusja podczas wykładu konwersatoryjnego).

Warunki zaliczenia: student jest dopuszczony do egzaminu po zaliczeniu laboratorium. Obecność na wykładach jest warunkiem koniecznym do przystąpienia do egzaminu. Kryteria oceniania zgodnie z przyjętym regulaminem studiów.

Stereochemia (topowość, prochiralność, prostereoizomeria, selektywność i specyficzność reakcji, nadmiar enancjomeryczny i diastereomeryczny, stereoizomeria cząsteczek nieposiadających centrów stereogenicznych).

Zasady przedstawiania mechanizmów reakcji organicznych.

Reakcje rodnikowe (łańcuchowa rodnikowa substytucja, addycja, fragmentacja (reakcja Hunsdieckera), niełańcuchowe reakcje rodnikowe (redukcja Bircha, redukcja związków karbonylowych, reakcje: pinakolowa, McMurry, kondensacja acyloinowa).

Addycja nukleofilowa do ketonów i aldehydów (omówienie aspektu stereochemicznego reakcji, model Felkina-Ahna), Substytucja nukleofilowa pochodnych kwasów karboksylowych.

Reakcje enolanów (reakcja alkilowanie, reakcja aldolowa, reakcja Claisena, reakcja sprzężonej addycji - omówienie aspektu stereochemicznego reakcji).

Reakcje alifatycznej substytucji nukleofilowej i eliminacji (mechanizmy SN1, SN2, SNi, E1, E2. E1cB, alfa-eliminacja; nukleofile ambidentne, stereochemia reakcji, efekt grup wspomagających; reakcje Mitsunobu, Petersona, Julia).

Addycja elektrofilowa do wiązań podwójnych (regio- i stereoselektywność reakcji, reakcje m. in. halogenowania, epoksydowania, hydroborowania, oksyrtęciowania, addycja karbenów).

Substytucja nukleofilowa w związkach aromatycznych (mechanizmy: A-E, E-A, VNS).

Wybrane reakcje pericykliczne.

wykład, wykład konwersatoryjny, konsultacje objaśniające