Chemia organiczna zaawansowana
Informacje ogólne
Kod przedmiotu: | 310-CS2-1CORZ | Kod Erasmus / ISCED: | (brak danych) / (brak danych) |
Nazwa przedmiotu: | Chemia organiczna zaawansowana | ||
Jednostka: | Wydział Chemii | ||
Grupy: |
2L stac. II stopnia studia chemiczne-przedm.obowiązkowe I rok II stopnia Chemia sem. zimowy |
||
Punkty ECTS i inne: |
4.00 ![]() ![]() |
||
Język prowadzenia: | polski | ||
Rodzaj przedmiotu: | obowiązkowe |
||
Wymagania (lista przedmiotów): | Chemia organiczna II 0200-CS1-3CHOR2 |
||
Założenia (opisowo): | Wymagane jest zaliczenie kursu chemii organicznej (np 0200-CS1-3CHOR2) oraz znajomość metod spektroskopowych w analizie chemicznej (np 0200-CS1-2MSA). Student powinien posiadać podstawową wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na nazwanie oraz omówienie budowy prostych związków organicznych i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Powinien znać i umieć zastosować podstawowe techniki izolacji i oczyszczania związków organicznych. Student powinien opanować podstawowe umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej, powinien znać i stosować w pracy przepisy BHP. Powinien mieć też podstawową wiedzę z zakresu spektroskopowych metod identyfikacji związków organicznych i jej potrafić ją zastosować w praktyce. |
||
Tryb prowadzenia przedmiotu: | w sali |
||
Skrócony opis: |
Celem przedmiotu jest zapoznanie studentów z aktualnym stanem wiedzy na temat reakcji związków organicznych różnego typu, rodnikowych, jonowych i pericyklicznych, z uwzględnieniem ich stereochemicznego przebiegu oraz pokazanie zależności pomiędzy budową a reaktywnością związków organicznych. |
||
Pełny opis: |
Wykład obejmuje następujące treści: Stereochemia (topowość, prochiralność, prostereoizomeria, selektywność i specyficzność reakcji, nadmiar enancjomeryczny i diastereomeryczny, stereoizomeria cząsteczek nieposiadających centrów stereogenicznych). Zasady przedstawiania mechanizmów reakcji organicznych. Reakcje rodnikowe (łańcuchowa rodnikowa substytucja, addycja, fragmentacja (reakcja Hunsdieckera), niełańcuchowe reakcje rodnikowe (redukcja Bircha, redukcja związków karbonylowych, reakcje: pinakolowa, McMurry, kondensacja acyloinowa). Addycja nukleofilowa do ketonów i aldehydów (omówienie aspektu stereochemicznego reakcji, model Felkina-Ahna), Substytucja nukleofilowa pochodnych kwasów karboksylowych. Reakcje enolanów (reakcja alkilowanie, reakcja aldolowa, reakcja Claisena, reakcja sprzężonej addycji - omówienie aspektu stereochemicznego reakcji). Reakcje alifatycznej substytucji nukleofilowej i eliminacji (mechanizmy SN1, SN2, SNi, E1, E2. E1cB, alfa-eliminacja; nukleofile ambidentne, stereochemia reakcji, efekt grup wspomagających; reakcje Mitsunobu, Petersona, Julia). Addycja elektrofilowa do wiązań podwójnych (regio- i stereoselektywność reakcji, reakcje m. in. halogenowania, epoksydowania, hydroborowania, oksyrtęciowania, addycja karbenów). Substytucja nukleofilowa w związkach aromatycznych (mechanizmy: A-E, E-A, VNS). Wybrane reakcje pericykliczne. Ćwiczenia laboratoryjne mają na celu zapoznanie studenta z różnymi technikami syntezy (np. synteza w warunkach bezwodnych i beztlenowych, kataliza przeniesienia międzyfazowego itd.), oczyszczania (w tym: chromatografia kolumnowa z doborem warunków, DFC, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem) i identyfikacji związków organicznych (1H NMR, 13C NMR, IR). |
||
Literatura: |
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: “Organic Chemistry”, 2001, Oxford University Press 2. J. Gawroński, K. Gawrońska, „Stereochemia w syntezie organicznej”, 1988, PWN, Warszawa 3. Morris D.G. Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008 4. M. B. Smith, J. March March’s Advanced Organic Chemistry 5. J. March Chemia Organiczna: reakcje, mechanizmy, budowa 6. J. McMurry Chemia organiczna, PWN, Warszawa 2015 7. W. Zieliński, A. Rajca (red.), Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa 1995 |
||
Efekty uczenia się: |
Zna rodzaje reakcji organicznych, potrafi omówić i przedstawić w formie graficznej podstawowe i złożone mechanizmy reakcji organicznych zgodnie z aktualnym stanem wiedzy. (KP7 WG1) Posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych. Zna metody syntezy i identyfikacji związków organicznych. Potrafi określić zależności pomiędzy budową, a reaktywnością związków organicznych. Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania (w tym: chromatografia kolumnowa, DFC, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem) i spektroskopowej identyfikacji związków organicznych (1H NMR, 13C NMR, IR). (KP7 WG2) Opanował umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej; nauczył się planowania i przeprowadzania syntez związków organicznych (w tym syntez wieloetapowych), wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnego sprawozdania. Opanował w podstawowym zakresie umiejętność interpretacji widm IR, 1H NMR, 13C NMR. Potrafi porównywać i interpretować dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. (KP7 UW6) Potrafi pracować w grupie, jak i samodzielnie. Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w szczególności zna zasady bezpiecznego posługiwania się odczynnikami chemicznymi i rozpuszczalnikami oraz segregacji i utylizacji odpadów chemicznych oraz umiejętność stosowania tej wiedzy w pracy laboratoryjnej. (KP7 K02). |
||
Metody i kryteria oceniania: |
Metody oceniania • egzamin pisemny, • sprawozdania i sprawdziany pisemne z ćwiczeń laboratoryjnych, • systematyczna ocena pracy ćwiczeniach laboratoryjnych. Kryteria oceniania: zgodnie z regulaminem studiów. |
Zajęcia w cyklu "Rok akademicki 2020/21" (zakończony)
Okres: | 2020-10-01 - 2021-06-30 |
![]() |
Typ zajęć: |
Laboratorium, 30 godzin ![]() Wykład, 25 godzin ![]() |
|
Koordynatorzy: | Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz | |
Prowadzący grup: | Aneta Baj, Dorota Czajkowska-Szczykowska, Marta Malinowska, Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz | |
Lista studentów: | (nie masz dostępu) | |
Zaliczenie: |
Przedmiot -
Egzamin
Laboratorium - Zaliczenie na ocenę |
Zajęcia w cyklu "Rok akademicki 2021/22" (w trakcie)
Okres: | 2021-10-01 - 2022-06-30 |
![]() |
Typ zajęć: |
Laboratorium, 30 godzin ![]() Wykład, 25 godzin ![]() |
|
Koordynatorzy: | Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz | |
Prowadzący grup: | Dorota Czajkowska-Szczykowska, Aneta Tomkiel, Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz | |
Lista studentów: | (nie masz dostępu) | |
Zaliczenie: |
Przedmiot -
Egzamin
Laboratorium - Zaliczenie na ocenę |
Zajęcia w cyklu "Rok akademicki 2022/23" (jeszcze nie rozpoczęty)
Okres: | 2022-10-01 - 2023-06-30 |
![]() |
Typ zajęć: |
Laboratorium, 30 godzin ![]() Wykład, 25 godzin ![]() |
|
Koordynatorzy: | Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz | |
Prowadzący grup: | (brak danych) | |
Lista studentów: | (nie masz dostępu) | |
Zaliczenie: |
Przedmiot -
Egzamin
Laboratorium - Zaliczenie na ocenę |
Właścicielem praw autorskich jest Uniwersytet w Białymstoku.