Chemia organiczna zaawansowana

Wykład obejmuje następujące treści:

Stereochemia (topowość, prochiralność, prostereoizomeria, selektywność i specyficzność reakcji, nadmiar enancjomeryczny i diastereomeryczny, stereoizomeria cząsteczek nieposiadających centrów stereogenicznych).

Zasady przedstawiania mechanizmów reakcji organicznych.

Reakcje rodnikowe (łańcuchowa rodnikowa substytucja, addycja, fragmentacja (reakcja Hunsdieckera), niełańcuchowe reakcje rodnikowe (redukcja Bircha, redukcja związków karbonylowych, reakcje: pinakolowa, McMurry, kondensacja acyloinowa).

Addycja nukleofilowa do ketonów i aldehydów (omówienie aspektu stereochemicznego reakcji, model Felkina-Ahna), Substytucja nukleofilowa pochodnych kwasów karboksylowych.

Reakcje enolanów (reakcja alkilowanie, reakcja aldolowa, reakcja Claisena, reakcja sprzężonej addycji - omówienie aspektu stereochemicznego reakcji).

Reakcje alifatycznej substytucji nukleofilowej i eliminacji (mechanizmy SN1, SN2, SNi, E1, E2. E1cB, alfa-eliminacja; nukleofile ambidentne, stereochemia reakcji, efekt grup wspomagających; reakcje Mitsunobu, Petersona, Julia).

Addycja elektrofilowa do wiązań podwójnych (regio- i stereoselektywność reakcji, reakcje m. in. halogenowania, epoksydowania, hydroborowania, oksyrtęciowania, addycja karbenów).

Substytucja nukleofilowa w związkach aromatycznych (mechanizmy: A-E, E-A, VNS).

Wybrane reakcje pericykliczne.

Ćwiczenia laboratoryjne mają na celu zapoznanie studenta z różnymi technikami syntezy (np. synteza w warunkach bezwodnych i beztlenowych, kataliza przeniesienia międzyfazowego itd.), oczyszczania (w tym: chromatografia kolumnowa z doborem warunków, DFC, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem) i identyfikacji związków organicznych (1H NMR, 13C NMR, IR).

Zna rodzaje reakcji organicznych, potrafi omówić i przedstawić w formie graficznej podstawowe i złożone mechanizmy reakcji organicznych zgodnie z aktualnym stanem wiedzy. (KP7 WG1)

Posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych. Zna metody syntezy i identyfikacji związków organicznych. Potrafi określić zależności pomiędzy budową, a reaktywnością związków organicznych. Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania (w tym: chromatografia kolumnowa, DFC, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem) i spektroskopowej identyfikacji związków organicznych (1H NMR, 13C NMR, IR). (KP7 WG2)

Opanował umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej; nauczył się planowania i przeprowadzania syntez związków organicznych (w tym syntez wieloetapowych), wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnego sprawozdania. Opanował w podstawowym zakresie umiejętność interpretacji widm IR, 1H NMR, 13C NMR. Potrafi porównywać i interpretować dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. (KP7 UW6)

Potrafi pracować w grupie, jak i samodzielnie. Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w szczególności zna zasady bezpiecznego posługiwania się odczynnikami chemicznymi i rozpuszczalnikami oraz segregacji i utylizacji odpadów chemicznych oraz umiejętność stosowania tej wiedzy w pracy laboratoryjnej. (KP7 K02).