Uniwersytet w Białymstoku - Centralny System UwierzytelnianiaNie jesteś zalogowany | zaloguj się
katalog przedmiotów - pomoc

Chemia organiczna zaawansowana

Informacje ogólne

Kod przedmiotu: 310-CS2-1CORZ Kod Erasmus / ISCED: (brak danych) / (brak danych)
Nazwa przedmiotu: Chemia organiczna zaawansowana
Jednostka: Wydział Chemii
Grupy: 2L stac. II stopnia studia chemiczne-przedm.obowiązkowe
I rok II stopnia Chemia sem. zimowy
Punkty ECTS i inne: 4.00
zobacz reguły punktacji
Język prowadzenia: polski
Rodzaj przedmiotu:

obowiązkowe

Wymagania (lista przedmiotów):

Chemia organiczna II 0200-CS1-3CHOR2
Metody spektroskopowe w analizie chemicznej 0200-CS1-2MSA

Założenia (opisowo):

Wymagane jest zaliczenie kursu chemii organicznej (np 0200-CS1-3CHOR2) oraz znajomość metod spektroskopowych w analizie chemicznej (np 0200-CS1-2MSA). Student powinien posiadać podstawową wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na nazwanie oraz omówienie budowy prostych związków organicznych i ich właściwości fizycznych i chemicznych, wyjaśnienie mechanizmów podstawowych reakcji. Powinien znać i umieć zastosować podstawowe techniki izolacji i oczyszczania związków organicznych. Student powinien opanować podstawowe umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej, powinien znać i stosować w pracy przepisy BHP. Powinien mieć też podstawową wiedzę z zakresu spektroskopowych metod identyfikacji związków organicznych i jej potrafić ją zastosować w praktyce.


Tryb prowadzenia przedmiotu:

w sali

Skrócony opis:

Celem przedmiotu jest zapoznanie studentów z aktualnym stanem wiedzy na temat reakcji związków organicznych różnego typu, rodnikowych, jonowych i pericyklicznych, z uwzględnieniem ich stereochemicznego przebiegu oraz pokazanie zależności pomiędzy budową a reaktywnością związków organicznych.

Pełny opis:

Wykład obejmuje następujące treści:

Stereochemia (topowość, prochiralność, prostereoizomeria, selektywność i specyficzność reakcji, nadmiar enancjomeryczny i diastereomeryczny, stereoizomeria cząsteczek nieposiadających centrów stereogenicznych).

Zasady przedstawiania mechanizmów reakcji organicznych.

Reakcje rodnikowe (łańcuchowa rodnikowa substytucja, addycja, fragmentacja (reakcja Hunsdieckera), niełańcuchowe reakcje rodnikowe (redukcja Bircha, redukcja związków karbonylowych, reakcje: pinakolowa, McMurry, kondensacja acyloinowa).

Addycja nukleofilowa do ketonów i aldehydów (omówienie aspektu stereochemicznego reakcji, model Felkina-Ahna), Substytucja nukleofilowa pochodnych kwasów karboksylowych.

Reakcje enolanów (reakcja alkilowanie, reakcja aldolowa, reakcja Claisena, reakcja sprzężonej addycji - omówienie aspektu stereochemicznego reakcji).

Reakcje alifatycznej substytucji nukleofilowej i eliminacji (mechanizmy SN1, SN2, SNi, E1, E2. E1cB, alfa-eliminacja; nukleofile ambidentne, stereochemia reakcji, efekt grup wspomagających; reakcje Mitsunobu, Petersona, Julia).

Addycja elektrofilowa do wiązań podwójnych (regio- i stereoselektywność reakcji, reakcje m. in. halogenowania, epoksydowania, hydroborowania, oksyrtęciowania, addycja karbenów).

Substytucja nukleofilowa w związkach aromatycznych (mechanizmy: A-E, E-A, VNS).

Wybrane reakcje pericykliczne.

Ćwiczenia laboratoryjne mają na celu zapoznanie studenta z różnymi technikami syntezy (np. synteza w warunkach bezwodnych i beztlenowych, kataliza przeniesienia międzyfazowego itd.), oczyszczania (w tym: chromatografia kolumnowa z doborem warunków, DFC, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem) i identyfikacji związków organicznych (1H NMR, 13C NMR, IR).

Literatura:

1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: “Organic Chemistry”, 2001, Oxford University Press

2. J. Gawroński, K. Gawrońska, „Stereochemia w syntezie organicznej”, 1988, PWN, Warszawa

3. Morris D.G. Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008

4. M. B. Smith, J. March March’s Advanced Organic Chemistry

5. J. March Chemia Organiczna: reakcje, mechanizmy, budowa

6. J. McMurry Chemia organiczna, PWN, Warszawa 2015

7. W. Zieliński, A. Rajca (red.), Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa 1995

Efekty uczenia się:

Zna rodzaje reakcji organicznych, potrafi omówić i przedstawić w formie graficznej podstawowe i złożone mechanizmy reakcji organicznych zgodnie z aktualnym stanem wiedzy. (KP7 WG1)

Posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych. Zna metody syntezy i identyfikacji związków organicznych. Potrafi określić zależności pomiędzy budową, a reaktywnością związków organicznych. Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania (w tym: chromatografia kolumnowa, DFC, destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem) i spektroskopowej identyfikacji związków organicznych (1H NMR, 13C NMR, IR). (KP7 WG2)

Opanował umiejętności manualne niezbędne w pracy laboratoryjnej; nauczył się planowania i przeprowadzania syntez związków organicznych (w tym syntez wieloetapowych), wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnego sprawozdania. Opanował w podstawowym zakresie umiejętność interpretacji widm IR, 1H NMR, 13C NMR. Potrafi porównywać i interpretować dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. (KP7 UW6)

Potrafi pracować w grupie, jak i samodzielnie. Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w szczególności zna zasady bezpiecznego posługiwania się odczynnikami chemicznymi i rozpuszczalnikami oraz segregacji i utylizacji odpadów chemicznych oraz umiejętność stosowania tej wiedzy w pracy laboratoryjnej. (KP7 K02).

Metody i kryteria oceniania:

Metody oceniania

• egzamin pisemny,

• sprawozdania i sprawdziany pisemne z ćwiczeń laboratoryjnych,

• systematyczna ocena pracy ćwiczeniach laboratoryjnych.

Kryteria oceniania (zgodnie z regulaminem studiów)

Ocena* Suma zdobytych punktów niezbędna do uzyskania oceny w %

Bardzo dobry 93 – 100

Dobry plus 84 – 92

Dobry 74 – 83

Dostateczny plus 64 – 73

Dostateczny 54 – 63

Niedostateczny 53 i poniżej

Zajęcia w cyklu "Rok akademicki 2020/21" (zakończony)

Okres: 2020-10-01 - 2021-06-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć: Laboratorium, 30 godzin więcej informacji
Wykład, 25 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz
Prowadzący grup: Aneta Baj, Dorota Czajkowska-Szczykowska, Marta Malinowska, Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Egzamin
Laboratorium - Zaliczenie na ocenę

Zajęcia w cyklu "Rok akademicki 2021/22" (w trakcie)

Okres: 2021-10-01 - 2022-06-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć: Laboratorium, 30 godzin więcej informacji
Wykład, 25 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz
Prowadzący grup: Dorota Czajkowska-Szczykowska, Aneta Tomkiel, Stanisław Witkowski, Agnieszka Wojtkielewicz
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Egzamin
Laboratorium - Zaliczenie na ocenę
Opisy przedmiotów w USOS i USOSweb są chronione prawem autorskim.
Właścicielem praw autorskich jest Uniwersytet w Białymstoku.