Synteza i analiza organiczna 310-CS2-1PDWII-21
Laboratorium (LAB) Rok akademicki 2023/24

1. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit “Współczesna synteza organiczna - wybór eksperymentów” Wydawnictwo Naukowe PWN 2004

2. J. Skarżewski, Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1999

3. A.Vogel, Preparatyka Organiczna, WNT, Warszawa 2007

4. Morris D.G. Stereochemia, PWN, Warszawa, 2008

5. Molonely M.G. Mechanizmy reakcji związków organicznych, Wydawnictwo Uniwersytetu Warszawskiego, Warszawa, 2007

6. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia Organiczna, WNT, Warszawa 2009

7. M.B. Smith, J. March, "March's Advanced Organic Chemistry", 5th ed., Wiley-Interscience 2001

8. W. Zieliński, A. Rajcy; Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa 1995

9. Artykuły z literatury naukowej (przygotowane do każdego eksperymentu)

KP7 WG1 - Posiada rozszerzoną wiedzę na temat planowania i syntezy związków organicznych. Zna strategie syntezy organicznej, reaktywność związków i jej kontrolę. Posiada rozszerzoną wiedzą z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych (weryfikacja: sprawdzian pisemny).

KP7 WG5 - Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania i identyfikacji związków organicznych (weryfikacja: sprawdzian pisemny, sprawozdanie z wykonanego doświadczenia, systematyczna ocena pracy na ćwiczeniach laboratoryjnych).

KP7 UW6 - Umie zaplanować i przeprowadzić syntezę prostych związków organicznych (w tym syntez wieloetapowych), nauczył się obserwacji eksperymentów, wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnej (weryfikacja: sprawdzian pisemny, sprawozdanie z wykonanego doświadczenia, systematyczna ocena pracy na ćwiczeniach laboratoryjnych).

KP7 UW4 - Posiada wiedzę o metodach poszukiwania informacji (literatura, bazy danych), nauczył się adaptacji ogólnych

procedur do konkretnych eksperymentów, potrafi korzystać z baz danych oraz z literatury naukowej. Potrafi porównywać i interpretować dane eksperymentalne i literaturowe oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. (weryfikacja: sprawdzian pisemny, sprawozdanie z wykonanego doświadczenia, systematyczna ocena pracy na ćwiczeniach laboratoryjnych).

KP7 KK1 - Rozumie potrzebę zapoznawania się z literaturą fachową dotyczącą syntezy i analizy chemicznej. Rozumie oraz krytycznie analizuje informacje dotyczące współczesnych metod syntezy i analizy związków organicznych (weryfikacja: sprawdzian pisemny, sprawozdanie z wykonanego doświadczenia).

1. Wykonanie 2-4 eksperymentów (w zależności czy synteza jest jedno- czy wieloetapowa) wybranych z puli przygotowanych doświadczeń.

2. Sprawdzanie przygotowania do zajęć laboratoryjnych.

3. Ocena ciągła realizacji ćwiczenia laboratoryjnego i przestrzegania przepisów BHP w trakcie jego wykonywania.

4. Ocena sprawozdania pisemnego z wykonanego ćwiczenia.

5. Sprawdziany pisemne z wiedzy teoretycznej dotyczącej wykonanego ćwiczenia laboratoryjnego.

Kryteria oceniania zgodnie z przyjętym regulaminem studiów.

1. Blokowanie grup funkcyjnych (eksperymenty: Synteza 1,2,5,6-O-dicykloheksylideno-3-okso-glukofuranozy, Synteza 1,2,3-O-triacetylo-4,6-O-etylideno-D-glukopiranozy, Synteza kwasu 5,6-O-izopropylideno-L-askorbinowego)

2. Biokataliza (eksperymenty: Synteza cis- i trans-4-t-butylocykloheksanolu, Redukcja acetylooctanu etylu z użyciem drożdży piekarskich w rozpuszczalniku organicznym lub w wodzie).

3. Kataliza międzyfazowa (eksperymenty: Synteza 7,7-dichlorobicyklo[4,1,0]heptanu (dichloronorkaranu), Kondensacja Darzenza benzaldehydu z chlorooctanem etylu).

4. Cykloaddycja / eliminacja Hoffmana (eksperyment: Synteza 4-etylocyklobut-2-eno-1,2-dikarboksylan dietylu)

5. Reakcje kondensacji (eksperymenty: Kondensacja Darzenza benzaldehydu z chlorooctanem etylu, Kondensacja aldolowa benzaldehydu z acetonem).

6. Synteza asymetryczna (eksperyment: Asymetryczna kondensacja aldolowa benzaldehydu z acetonem katalizowana L-proliną).

7. Reakcje utlenienia i redukcji (eksperymenty: Borneol – kamfora – izoborneol, Utlenienie 4-t-butylocykloheksanolu – substratu do redukcji za pomocą drożdży, Utlenianie cholesterolu metodą Oppenauera).

8. Reakcje pochodnych kwasów karboksylowych (eksperyment: Synteza repelentu owadziego, N,N-dietylo-3-(n-propoksykarbonylo)propanoamidu).

9. Metateza/estryfikacja (eksperyment: Metateza krzyżowa dioctanu cis-but-2-eno-1,4-diylu z eterem allilofenylowym).

10. Aromatyczna substytucja elektrofilowa /redukcja grupy karbonylowej/estryfikacja (eksperyment: 2-Etapowa synteza lakton kwasu 4-(p-tolilo)-4-hydroksymasłowego z toluenu i bezwodnika bursztynowego).

11. Reakcja sprzężonej addycji i eliminacji E1cb (eksperyment: Synteza 2-metylenobursztynianu dietylu z maleinianu dietylu).

12. Alifatyczna substytucja nukleofilowa (eksperyment: Synteza 3-imidazol-1-ylocholest-5-enu z cholesterolu).

13.. Pełna analiza widm 1H i 13C NMR np. kofeiny, eugenolu w oparciu o widma 2D NMR.

ćwiczenia laboratoryjne, konsultacje