Synteza i analiza organiczna

Wykład ma na celu zapoznanie studentów z wybranymi zagadnieniami współczesnej syntezy organicznej. Rozwinięte zostaną podstawy przestrzennej budowy związków organicznych, a także aspekty stereochemiczne reakcji organicznych. Przedstawione zostaną także podstawowe zagadnienia syntezy związków takie jak: analiza retrosyntetyczna, metody konstrukcji szkieletu węglowego oraz wprowadzania i transformacji grup funkcyjnych (głównie utleniania i redukcji, reakcja Mitsunobu), grup ochronnych. Omówione zostaną także podstawy katalizy międzyfazowej oraz syntezy kombinatorycznej.

Celem ćwiczeń laboratoryjnych jest poszerzenie wiedzę i udoskonalenie umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania i identyfikacji związków organicznych. W czasie tych zajęć student powinien nauczyć się samodzielnie zaplanować i przeprowadzić syntezę prostych związków organicznych (w tym syntez wieloetapowych) korzystając z procedur literaturowych.

Posiada rozszerzoną wiedzę na temat planowania i syntezy związków organicznych. Zna strategie syntezy organicznej, reaktywność związków i jej kontrolę. Posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu chemii organicznej, pozwalającą na omówienie budowy związków organicznych (uwzględniając ich budowę przestrzenną) i ich właściwości fizycznych i chemicznych. (KP7 WG1).

Posiada wiedzę i umiejętności z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania i identyfikacji związków organicznych (KP7 WG5).

Potrafi porównywać i interpretować dane oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych (KP7 UW4 ).

Umie zaplanować i przeprowadzić syntezę prostych związków organicznych (w tym syntez wieloetapowych), nauczył się obserwacji eksperymentów, wyciągania z nich wniosków oraz opracowania wyników w formie pisemnego sprawozdania. Powinien posiadać wiedze o metodach poszukiwania informacji (literatura, bazy danych), nauczył się adaptacji ogólnych procedur do konkretnych eksperymentów, potrafi korzystać z baz danych oraz z literatury naukowej (KP7 UW6).

Potrafi porównywać i interpretować dane eksperymentalne i literaturowe oraz zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. (KP7 UW4).

Rozumie oraz krytycznie analizuje informacje dotyczące współczesnych metod syntezy i analizy związków organicznych. Rozumie potrzebę zapoznawania się z literaturą fachową dotyczącą syntezy i analizy chemicznej (KP7 KK1)

Wykład ma na celu zapoznanie studentów z wybranymi problemami współczesnej syntezy i analizy organicznej. Rozwinięte zostaną zagadnienia stereochemii, metod konstrukcji szkieletu węglowego oraz wprowadzania i transformacji grup funkcyjnych. Omówione zostaną także wybrane metody syntez organicznej (kataliza międzyfazowa, synteza kombinatoryczna, wspomaganie mikrofalowe).

1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: “Organic Chemistry”, 2001, Oxford University Press

2. J. McMurry, „Chemia Organiczna”, 2000, PWN, Warszawa

3. W. Carruthers, I. Oldham „Modern Methods of Organic Synthesis”, Fourth Edition, 2004, Cambridge University Press, Cambridge

4. C. Wellis, M. Wills, „Synteza Organiczna” 2004, Wydawnictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, Kraków

5. J. Skarżewski: „Wprowadzenie do syntezy organicznej”, 1999, PWN, Warszawa

6. J. Gawroński, K. Gawrońska, „Stereochemia w syntezie organicznej”, 1988, PWN, Warszawa

7. E. Juaristi: „Introduction to Stereochemistry and Conformation Analysis”, 1992, New York

8. T. Green: “Protective Groups in Organic Chemistry”, 1992, Wiley, New York

9. M. Hudlicky: “Reduction in Organic Chemistry”, 1987, American Chemical Society

10. M. Hudlicky: “Oxidation in Organic Chemistry”, 1990, American Chemical Society

11. M.B. Smith, J. March, "March's Advanced Organic Chemistry", 5th ed., Wiley-Interscience 2001,

12. W. Zieliński, A. Rajcy; Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa 1995.

13. Artykuły przeglądowe z literatury naukowej