Synteza i analiza organiczna 310-CS2-1PDWII-21
Laboratorium (LAB) Rok akademicki 2024/25

1. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit “Współczesna synteza organiczna - wybór eksperymentów” Wydawnictwo Naukowe PWN 2004

2. J. Skarżewski "Wprowadzenie do syntezy organicznej", PWN, Warszawa, 1999

3. A.Vogel "Preparatyka Organiczna", WNT, Warszawa 2007

4. D. G. Morris "Stereochemia", PWN, Warszawa, 2008

5. M. G. Molonely "Mechanizmy reakcji związków organicznych", Wydawnictwo Uniwersytetu Warszawskiego, Warszawa, 2007

6. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers "Chemia Organiczna", WNT, Warszawa 2009

7. M. B. Smith, J. March, "March's Advanced Organic Chemistry", 5th ed., Wiley-Interscience 2001

8. W. Zieliński, A. Rajcy "Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych", WNT, Warszawa 1995

9. Artykuły z literatury naukowej (przygotowane do każdego eksperymentu)

KP7_WG1 - Student zna i rozumie zagadnienia z zakresu syntezy i analizy związków organicznych. Zna strategie syntezy organicznej, jej kontrolę oraz reaktywność związków organicznych

KP7_WG2 - Student zna i rozumie zagadnienia z zakresu chemii organicznej, pozwalające na omówienie budowy związków organicznych uwzględniając ich budowę przestrzenną oraz ich właściwości fizyczne i chemiczne, wyjaśnienia mechanizmy reakcji, posługuje się terminologią i nomenklaturą chemiczną w stopniu zaawansowanym

KP7_WG5 - Student zna i rozumie zagadnienia z zakresu technik stosowanych do syntezy, oczyszczania i identyfikacji związków organicznych

KP7_WG7 - Posiada wiedzę z zakresu BHP, a w szczególności zna zasady bezpiecznego posługiwania się odczynnikami chemicznymi i rozpuszczalnikami oraz segregacji i utylizacji odpadów chemicznych. Ma umiejętność stosowania tej wiedzy w pracy laboratoryjnej i organizacji bezpiecznego samodzielnego stanowiska badawczego

KP7_UW1 - Potrafi zaplanować i wykonać eksperymenty naukowe z zakresu syntezy związków organicznych, dobierając odpowiednie ilości reagentów oraz właściwe szkło i sprzęty laboratoryjne. Umie zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy organicznej

KP7_UW2 - Umie wybrać i zastosować odpowiednie metody pomiarowe w celu weryfikacji osiągnięcia celu syntetycznego oraz wykorzystać otrzymane informacje do określenia budowy związków organicznych

KP7_UW3 - Student potrafi korzystać z baz danych oraz z krajowej i międzynarodowej literatury naukowej

KP7_UW6 - Opanował w zaawansowanym zakresie umiejętność interpretacji widm IR, 1H NMR, 13C NMR. Potrafi dokonać krytycznej analizy danych eksperymentalnych i literaturowych. Potrafi zastosować znane rozwiązania w nowych sytuacjach w zakresie syntezy i analizy związków organicznych. Umie opracować sprawozdanie/raport z przeprowadzonych badań

KP7_KK1 - Student jest gotów do krytycznej analizy informacji dotyczących współczesnych metod syntezy i analizy związków organicznych. Rozumie potrzebę systematycznego zapoznawania się z literaturą fachową dotyczącą syntezy i analizy chemicznej

KP7_KO2 - Potrafi pracować w grupie, jak i samodzielnie. Posiada wiedzę z zakresu BHP oraz jest gotów stworzyć bezpieczne miejsce pracy własnej oraz dla innych członków grupy

KP7_WG1, KP7_WG2, KP7_WG5

weryfikacja: sprawdzian pisemny, sprawozdanie z wykonanego doświadczenia

KP7_WG7, KP7_UW3

weryfikacja: sprawozdanie z wykonanego doświadczenia

KP7_UW1, KP7_UW2, KP7_UW6

weryfikacja: sprawozdania i sprawdziany pisemne z ćwiczeń laboratoryjnych, systematyczna ocena pracy na ćwiczeniach laboratoryjnych

KP7_KK1, KP7_KO2

weryfikacja: systematyczna ocena pracy na ćwiczeniach laboratoryjnych

1. Wykonanie 2-4 eksperymentów (w zależności czy synteza jest jedno- czy wieloetapowa) wybranych z puli przygotowanych doświadczeń.

2. Sprawdzanie przygotowania do zajęć laboratoryjnych.

3. Ocena ciągła realizacji ćwiczenia laboratoryjnego i przestrzegania przepisów BHP w trakcie jego wykonywania.

4. Ocena sprawozdania pisemnego z wykonanego ćwiczenia.

5. Sprawdziany pisemne z wiedzy teoretycznej dotyczącej wykonanego ćwiczenia laboratoryjnego.

Warunkiem zaliczenia laboratorium jest spełnienie wszystkich powyższych wymagań oraz uzyskanie ocen pozytywnych ze sprawozdań i sprawdzianu/-ów pisemnego/-ych.

Kryteria oceniania zgodnie z przyjętym Regulaminem studiów UwB.

Odrabianie nieobecności powinno nastąpić w terminie uzgodnionym z prowadzącym.

1. Blokowanie grup funkcyjnych (eksperymenty: Synteza 1,2,5,6-O-dicykloheksylideno-3-okso-glukofuranozy, Synteza 1,2,3-O-triacetylo-4,6-O-etylideno-D-glukopiranozy, Synteza kwasu 5,6-O-izopropylideno-L-askorbinowego)

2. Biokataliza (eksperymenty: Synteza cis- i trans-4-t-butylocykloheksanolu, Redukcja acetylooctanu etylu z użyciem drożdży piekarskich w rozpuszczalniku organicznym lub w wodzie).

3. Kataliza międzyfazowa (eksperymenty: Synteza 7,7-dichlorobicyklo[4,1,0]heptanu (dichloronorkaranu), Kondensacja Darzenza benzaldehydu z chlorooctanem etylu).

4. Cykloaddycja / eliminacja Hoffmana (eksperyment: Synteza 4-etylocyklobut-2-eno-1,2-dikarboksylan dietylu)

5. Reakcje kondensacji (eksperymenty: Kondensacja Darzenza benzaldehydu z chlorooctanem etylu, Kondensacja aldolowa benzaldehydu z acetonem).

6. Synteza asymetryczna (eksperyment: Asymetryczna kondensacja aldolowa benzaldehydu z acetonem katalizowana L-proliną).

7. Reakcje utlenienia i redukcji (eksperymenty: Borneol – kamfora – izoborneol, Utlenienie 4-t-butylocykloheksanolu – substratu do redukcji za pomocą drożdży, Utlenianie cholesterolu metodą Oppenauera).

8. Reakcje pochodnych kwasów karboksylowych (eksperyment: Synteza repelentu owadziego, N,N-dietylo-3-(n-propoksykarbonylo)propanoamidu).

9. Metateza/estryfikacja (eksperyment: Metateza krzyżowa dioctanu cis-but-2-eno-1,4-diylu z eterem allilofenylowym).

10. Aromatyczna substytucja elektrofilowa /redukcja grupy karbonylowej/estryfikacja (eksperyment: 2-Etapowa synteza lakton kwasu 4-(p-tolilo)-4-hydroksymasłowego z toluenu i bezwodnika bursztynowego).

11. Reakcja sprzężonej addycji i eliminacji E1cb (eksperyment: Synteza 2-metylenobursztynianu dietylu z maleinianu dietylu).

12. Alifatyczna substytucja nukleofilowa (eksperyment: Synteza 3-imidazol-1-ylocholest-5-enu z cholesterolu).

13. Pełna analiza widm 1H i 13C NMR np. kofeiny, eugenolu w oparciu o widma 2D NMR.

ćwiczenia laboratoryjne, obserwacja, dyskusja moderowana, pogadanka objaśniająca